S.L.Benfica

Em 2000, surge a oportunidade de treinar uma equipa portuguesa. É escolhido pelo Sport Lisboa e Benfica para substituir Jupp Heynckes após a 4ª jornada da Liga Sagres. Quando começa a conquistar os adeptos benfiquistas (especialmente depois da vitória contra o rival Sporting Clube Portugal por 3-0) há eleições no Sport Lisboa e Benfica. Muda a presidência de João Vale e Azevedo para o Manuel Vilarinho. Mourinho sai do Benfica após 9 jogos, uma vez que o novo presidente tinha um treinador, o também português Toni.