Real Madrid

Em 26 de Maio de 2010, o presidente do clube merengue anunciou José Mourinho como novo técnico.

Em 20 de Abril de 2011, Mourinho conquista seu 1º título no comando do Real Madrid. O Real venceu o rival Barcelona pela Taça do Rei, com um golo de Cristiano Ronaldo no 1º tempo da prorrogação. No dia 22 de Julho de 2011, foi nomeado director desportivo do Real Madrid, aumentando assim o seu poder no clube merengue.

Em 2012 ganha pela primeira vez o Campeonato Espanhol, título que já escapava ao Real, há três anos, para o Barcelona. Quanto à Champions League, a equipa madrilena apenas perdeu nas meias-finais, com o Bayern Munich, nas grandes penalidades em Bernabeu. Fugindo a hipótese da conquista da terceira Champions. A equipa de Mourinho, terminou o Campeonato Espanhol com 100 pontos, mais 9 que o Barcelona e com 121 golos marcados.

O Real Madrid de José Mourinho ainda finalizou a época com a conquista da Supertaça de Espanha. A primeira mão foi em Camp Nou, em que o Real empatou a duas bolas com o Barcelona, com dois golos de Cristiano Ronaldo e dois golos de Leonel Messi. A segunda mão, foi marcada pela vitória do Real por 2-1 frente ao Barcelona, num jogo em que se destacou o internacional português Ronaldo com dois golos apontados.

Com a conquista do Campeonato, Taça e Supertaça de Espanha, Mourinho passa a ser o primeiro treinador a vencer estas três competições, em quatro países diferentes.

Na temporada 2012-13, com o Real teve uma boa temporada com a equipe mas foi vice-campeão duas vezes na temporada no campeonato espanhol e Copa do Rei e também foi eliminado da Liga dos Campeões da UEFA pelo Borussia Dortmund. No final da temporada Mourinho disse que deixaria a equipe após 3 anos na equipe. Em 20 de Maio de 2013, o Real Madrid anuncia em coletiva oficial de que o técnico deixaria seu cargo ao final da temporada 2012-13.

Em 20 de maio de 2013 a direcção merengue, através de seu presidente Florentino Pérez, confirmou a saída do treinador do clube. Apesar de o contrato de Mourinho terminar apenas em 2016, ambas as partes chegaram a um acordo para quebra amigável do vínculo, sem bónus para nenhum dos envolvidos.