Chelsea

Com tal percurso não foi surpresa a cobiça de diversos clubes, entre eles o Chelsea de Roman Abramovich. Em Portugal, alguns duvidaram que o sucesso de Mourinho se mantivesse além-fronteiras. Em Junho de 2004, torna-se um dos treinadores mais bem pagos do Mundo ganhando cerca de 5 milhões de Libras por ano.

Tal como fez no FC Porto, Mourinho não vai só. Leva consigo os seus adjuntos Baltemar Brito e André Villas Boas, o preparador Físico Rui Faria e o treinador de guarda-redes Silvino. A fortuna do russo Roman Abramovich ajuda Mourinho na contratação de Tiago Mendes (Benfica), Didier Drogba (Marselha), Arjen Robben e Mateja Kežman (PSV), Ricardo Carvalho e Paulo Ferreira (FC Porto).

Em Dezembro de 2004, já era líder do campeonato inglês. Em 27 de Fevereiro de 2005, vence o Liverpool por 3-2 a Taça da Liga e conquista o seu primeiro troféu, como treinador, fora de Portugal. Dois meses mais tarde, a 30 de Abril de 2005, Mourinho sagra-se campeão inglês após ter vencido o Bolton por 2-0. O Chelsea FC não ganhava o Campeonato havia 50 anos.

Ficou uma pedra no sapato de Mourinho: a 3 de Maio de 2005, é eliminado da Liga dos Campeões pelo Liverpool, na meia-final, depois de eliminar nos quartos-de-final o FC Barcelona. Entretanto, renovou o contrato com o Chelsea FC.

A 9 de Junho de 2005 foi feito Grande-Oficial da Ordem do Infante D. Henrique.

Na época seguinte, 2005-2006, Mourinho e o Chelsea FC voltam a conquistar a 1ª liga.

A 20 de Setembro de 2007, José Mourinho e o Chelsea chegaram a mútuo acordo para rescisão de contrato.4 . Porém no dia 18 de Setembro a confirmação de demissão já haveria sido efectivada. O russo Roman Abramovich trocou Mourinho pelo director de futebol Avram Grant.